Siilit ryhtyvät lisääntymispuuhiin heti herättyään ilman lämpötilasta riippuen huhti-toukokuun vaihteessa. Lisääntymisikäinen siili on n. vuoden vanha.

Lisääntymisaikana siili liikkuu paljon etsiessään pariutumiskumppania. Naaraista kilpailevat urokset harrastavat puskemiskilpailuja otsapiikeillään. Kamppailussa siili voi purra pahastikin lajitoveriaan. Uroksilla on usein kainaloissaan arpia, joita voi luulla jopa koiran- tai ketunpuremiksi. Ks. video siilien tappelusta (Siilihavaintoja-blogin kuvitusta)

Mervi Kunnasranta kirjoittaa Pohjois-Karjalan Luonnossa (2006) artikkelissaan Siilejä suviyössä: "Urossiilin anatomiasta voi tehdä päätelmiä siilin viriilistä elämäntyylistä. Kiima-ajan huipulla uroksen sukupuolielinten paino voi olla peräti 10% ruumiin kokonaispainosta."

Ennen pariutumista uros piirittää naarasta tuntien ajan. Pariskunta kiertää toisiaan äänekkäästi tuhisten, eikä naaras vaikuta kovin suopealta. Lopulta uros voittaa naaraan luottamuksen ja pääsee parittelemaan. Joskus se jää vartioimaan naarasta toisilta uroksilta, mutta useimmiten se jo rientää uusia houkuttelevia naaraantuoksuja kohti.

Naaras synnyttää yleensä yhden poikueen vuodessa tyypillisesti juhannusviikolla, kerralla n. 1 - 13 vaaleanpunaista, piikitöntä ja sokeaa poikasta. Emo imettää poikasia 4 - 6 viikkoa ja vieroittaa ne yleensä heinäkuun puolenvälin jälkeen. Uros ei osallistu poikasten hoitoon.

Jos syksy on lämmin, poikasia saattaa vielä syntyä syyskuunkin puolella. Niiden selviytyminen horroksesta on kuitenkin epätodennäköistä, koska ne eivät yleensä ehdi saavuttaa vähintäin 600 g painoa. Tässä vaiheessa poikasten hoitoon ottaminen saattaa tulla ajankohtaiseksi.
 

Kuvassa Samu-siili, joka otettiin nälkiintyneenä hoitoon 104 gramman painoisena.